1493
 
Descubrimiento de Puerto Rico . La Isla fue descubierta por Colón en su segundo viaje. Los indios la llamaban Borinquén y el descubridor la bautizó con el nombre de San Juan Bautista, en honor al príncipe de Asturias, Don Juan. La isla estuvo habitada en un primer momento por los taínos, pueblo agrícola que pronto fue diezmado por las duras condiciones de trabajo y las enfermedades, que llevaron los españoles, y a las que no estaban adaptados
1508 Fundación de la ciudad de Puerto Rico  Aunque la isla Borinquen fue descubierta en 1493, durante tres lustros no fue habitada por los españoles. En 1508, Juan Ponce de León, primer gobernador de la isla, fundó la población de Caparra en la costa norte, enfrente de la actual capital de San Juan. En 1511, el papa Julio II nombró a San Juan Buatista como Santo Patrón de la nueva ciudad. Pero el sitio resultó insalubre, por lo que fue trasladada hacia la isleta. En 1521 se estableció de manera definitiva, ya con su segundo nombre, por lo que Caparra, nombre de una ciudad española, pasó al olvido. Estaba formada por 80 casas; algunas eran de cantera con techos de teja, pero la mayoría fueron construidas con madera y techadas de paja o yagua.
1511 Comienzo de sublevaciones de indios . Los españoles fundaron varias poblaciones, pero las sublevaciones indígenas que comenzaron en 1511 retardaron la colonización
1513
 
Llegada de esclavos a Puerto Rico . Empiezan a entrar esclavos a la isla, se sustituye la mano de obra indígena por la de los negros
1514
 
Se autoriza el casamiento con las indias . El Rey de España permite a los colonizadores casarse con las indias tainas
1516
 
Posesión provicional de la isla . En 1516 Fernando muere, tomando posesión provisional de la isla el Cardenal Cisneros hasta ser encomendada a Francisco de Barrionuevo en 1519, sujeto que venía administrándola desde 1513. Barrionuevo tomó posesión de la isla en 1520 encomendándosele la indoctrinación cristiana de los indígenas, la conservación e industrialización allí existente, y el pago de diezmos a la iglesia y al rey sobre la producción
1520
 
Cambio de población: del indio al esclavo . A partir de 1520 la población aborigen fue reemplazada progresivamente por esclavos africanos procedentes del golfo de Guinea y por grupos indígenas de otras islas, quienes comenzaron a trabajar en algunos yacimientos de oro y posteriormente en otras plantaciones.
1523 Primer ingenio azucarero . Se establece el primer ingenio azucarero en Puerto Rico
1523 Primer Convento de Puerto Rico . Se establece el primer convento en la isla de Puerto Rico
1524 Primer hospital de Puerto Rico . Se construye el primer hospital en la isla de Puerto Rico
1529 Salida de colonos de la isla . Comienza la salida de colonos de la isla al nuevo continente
1533 Construcción del Palacio de Santa Catalina . Comienza la construcción de el Palacio de Santa Catalina, hogar del gobernador de la isla. Después el nombre cambia a la de Fortaleza
1539 Construcción del Morro San Felipe . Comienza la construcción del fuerte San Felipe del Morro.
1545 Franceses invaden San Germán . Franceses atacan al pueblo de San Germán
1570 Agotadas las minas de oro . Declaran agotadas las minas de oro de la isla
1582 Comienza la Capitanía General en la isla . Se crea la Capitanía General de Puerto Rico.
1595 Ataque de ingleses y holandeses . Entre las epidemias y los corsarios la Isla era una constante pesadilla. Los corsarios y piratas acosaron a los habitantes de la isla durante los primeros años de la colonización, por lo que se construyeron imponentes fortalezas; en 1595 Puerto Rico rechazó a los ingleses Francis Drake y John Hawkins cuando éstos intentaron conquistar la actual ciudad de San Juan. Jorge Cumberland dominó Puerto Rico, pero sólo pudo mantenerse allí hasta 1598.
1616 Fundación de Arecibo . Se funda el pueblo de Arecibo
1625 Holandeses atacan la isla . Los holandeses atacan la isla sin éxito. Incendian La Fortaleza
1625 Incendio de San Juan . Los ataques de corsarios y los piratas continuaron durante mucho tiempo: en 1625 San Juan fue incendiada durante un ataque de una Armada holandesa y en 1797 Puerto Rico resistió con éxito el gran ataque, capitaneados por Ralph Abercromby
1634 Construcción del Fuerte San Cristóbal . Comienza la construcción de el fuerte San Cristóbal.
1648 Iglesia en San Germán . Termina la construcción de la iglesia Porta Coeli en San Germán
1692 Se crean las Tenencias de Guerra en la isla . Se crean las Tenencias de Guerra. Estos eran representantes del gobernador en diferentes puntos de la isla
1692 Fundación de Ponce . Fundación del pueblo de Ponce
1692 Fundación de Aguada . Fundación del pueblo de Aguada
1692 Fundación de Loiza . Fundación del pueblo de Loiza
1752 Fundación de San Sebastián del Pepino . Se funda el pueblo de San Sebastián del Pepino
1804 Puerto Rico se abre al comercio extranjero . Puerto Rico se abrió al comercio extranjero en 1804 y, entre 1809 y 1814, con la restauración del absolutismo en España, fue considerado parte integrante de la metrópoli y se acordó que tuviera representación en las Cortes de Cádiz. En 1815 obtuvo amplias libertades económicas, con la liberalización del comercio y el impulso a la inmigración.
1815 Primera imprenta en Puerto Rico . El capitán general Toribio Montes inauguró la imprenta en Puerto Rico e hizo aparecer el primer periódico,«La Gazeta». En pocos años se fundaron varios periódicos y una Sociedad Económica de Amigos del País
1822 Nace Manuel Alonso . Manuel A. Alonso, médico y poeta, nació en San Juan de Puerto Rico, el 6 de octubre de 1822.
1825 Fundación del barrio de Orocovis . El 25 de mayo de 1825 se funda el barrio de Orocovis
1827 Fundación de San José de Lares . San José de Lares (su nombre original) se fundó el 26 de abril de 1827, con 273 habitantes
1827. Nacimiento de Betances El Dr. Ramón Emeterio Betances nació el 8 de abril de 1827. Betances logró generalizar la idea de independencia en Puerto Rico por medio de sociedades secretas, y el estallido de Lares.
1838 Intentos independentistas en Puerto Rico . La idea de la independencia apareció en Puerto Rico cuando se conocieron las luchas que los patriotas sostenían en el continente, pero la pequeñez de la Isla y su poca cantidad de habitantes hicieron difícil todo intento. No obstante, hubo varios conatos en los años 1838, 1864, 1867 y 1868. Puertorriqueños destacados lucharon contra la esclavitud. Sin embargo, durante todo este siglo se sucedieron los levantamientos contra el gobierno español, aunque todos ellos fueron duramente reprimidos como el Grito de Lares.
1839. Nace Eugenio M. de Hostos Nace Eugenio María de Hostos y Bonilla en Mayaguez, el 11 de enero de 1839. Se destacó como filósofo, pedagogo, escritor, sociólogo, periódista y firme defensor de la independencia patria
1843 Nace de José Domínguez . Nace el poeta José de Jesús Domínguez
1846 Fundación de Santa Isabel de Coamo . Santa Isabel de Coamo 15 Junio 1846
1851 Nace José Gautier . Nace José Gautier Benítez en 1851. Considerado como uno de los mejores poetas románticos de la literatura puertorriqueña.
1855 Nace Manuel Zeno . Nace el poeta Manuel Zeno Gandia. Fue gran novelista, considerado como uno de los mejores naturalistas de Hispanoamérica
1859 Nace Luis Muñoz . Nace Luis Muñoz Rivera. Político, antagonista de José de Diego
1861 Simón Bolivar en Vieques . Llegaron al anochecer del 5 de agosto de 1816 a las playas de la isla caribeña de Vieques. Con un insospechable silencio para no alertar a las tropas españolas, desembarcaron del bergantín El indio libre. Venían hambrientos y exhaustos de una peligrosa travesía. Llegaron al anochecer del 5 de agosto de 1816 a las playas de la isla caribeña de Vieques
1863 Nace José Mercado . Nace José Mercado, conocido como "Momo", poeta y patriota puertorriqueño
1866 Nacimiento de Jose De Diego . Jose De Diego nace en Aguadilla el 16 of Abril de 1866. Poeta, orador, legislador, maestro y patriota puertorriqueño
1868 El Grito de Lares . El Grito de Lares del 23 de septiembre del 1868, proclamación de la Independencia de Puerto Rico que tuvo lugar el 23 de septiembre de 1868. Se produjo con varios días de antelación sobre la fecha prevista por haber sido descubierto el grito, o movimiento emancipador. Bajo la consigna "¡Viva Puerto Rico Libre!" Tuvo lugar en el ayuntamiento de la localidad de Lares un movimiento de insurrección que, tras reducir a los españoles, proclamó la independencia y estableció un gobierno republicano encabezado por Francisco Ramírez Medina. Sin embargo, el intento fracasó por precipitación, por falta de apoyo del pueblo y de los liberales y por la mala preparación y dirección de los revolucionarios. En pocos días fue sofocado por las tropas españolas que encarcelaron a los implicados. Éstos se beneficiaron de la amnistía concedida con motivo de la Revolución de ese mismo año en España y fueron puestos en libertad.
1873 Abolición de la esclavitud en Puerto Rico  En 1873 se abolió la esclavitud. A la caída de Isabel II aumentaron las libertades en Puerto Rico. Los diarios pudieron escribir con mayor libertad y los partidos políticos tuvieron derecho a expresar sus opiniones. En 1897 se concedió la autonomía política y administrativa a la isla y un año después se constituyó el primer gobierno de Puerto Rico presidido por Francisco Mariano Quiñones.
1878 Nace Luis Llorens . Luis Llorens Torres, político, ensayista, dramaturgo, y poeta, nació en el barrio Collores de Juana Díaz, el 14 de mayo de 1878
1888 Nace Fernando E. Rodríguez Vargas . Nace Fernando E. Rodríguez Vargas. Militar, Odontólogo y Científico. Descubrió la bacteria que causa la carie dental
1891 Nacimiento de Pedro Albizu Campo . Pedro Albizu Campos nace en Machuelo Abajo, Ponce, el 12 de septiembre de 1891. Fue un político y luchador incansable que se esmeró durante toda su vida por lograr la independencia de Puerto Rico
1895 Nace Angelita Bosh . Nace Angelita Bosh, una de las primeras mujeres farmacéuticas de Puerto Rico
1897 Autonomía administrativa de Puerto Rico . Muchos hombres ilustres propagandizaron sus ideas independentistas dentro y fuera del país, y en 1897 España concedió a Puerto Rico una autonomía administrativa
1898. Tratado de París La guerra de España y los Estados Unidos terminó con la pérdida de Cuba y la entrega de Puerto Rico a los norteamericanos. Los hombres públicos más destacados de Puerto Rico se dirigieron al presidente de los Estados Unidos, MacKinley, para pedir que d1898La guerra de España y los Estados Unidos terminó con la pérdida de Cuba y la entrega de Pue
1898 Estados Unido invaden Puerto Rico . El 25 de julio de 1898, los Estados Unidos invaden Puerto Rico. El general Nelson Miles y sus tropas desembarcan en Guánica
1898 Ocupación militar en Humacao . El 22 de septiembre de 1898 se produjo la ocupación militar en el pueblo de Humacao por las tropas norteamericanas
1899 Nace Rafael Cordero . Nace Rafael de Jesús Cordero. Se distinguió como uno de los economistas más importantes de Puerto Rico. Primer contador de Puerto Rico
1903. Fundación de la Universidad de Puerto Rico  La Universidad de Puerto Rico, que se fundó en 1903, es la institución de enseñanza superior más antigua de la isla; cuenta con varias dependencias, principalmente en Bayamón, Mayagüez, Ponce, Río Piedras y San Juan